西安事变后，曾扩情获释返回南京，刚走下飞机舷梯，就见戴笠带着十几个特务等候在机场。两人同为复兴社“十三太保”，私交不错，戴笠语气无奈地说：“扩大哥，实在对不住了，校长有令，让我前来抓捕你。”
在黄埔一期生中，曾扩情与李仙洲因年龄最长，是公认的 “老大哥”。早期的他颇得蒋介石信任，是一期生中第一个当选“国民党中执委”的，风头最盛时，连后来的 “天子第一门生” 胡宗南都比不上。当年胡宗南报考黄埔军校，因身材矮小被招生处刁难，心灰意冷之际，正是路过的曾扩情拍着他的肩安慰：“老弟，拿破仑个子也不高，照样开创伟业！” 这番仗义执言让两人结下深厚情谊，即便后来胡宗南官至战区长官，对曾扩情依旧恭敬，“扩大哥”的称呼从未改变。
1935年，曾扩情调任西北“剿总”政训处处长，任务是暗中监视张学良的东北军和杨虎城的十七路军。1936年9月，他给蒋介石递交情报分析报告，建议派“中央军”进驻陕西牵制两支部队。没成想蒋介石玩起两面三刀，在报告上批示“一派胡言，转交张副司令阅览”，直接把曾扩情推到了张学良对立面，让他在西北的处境异常尴尬。
西安事变爆发后，曾扩情很快被软禁。不久张学良约见他，说明“兵谏”是为“逼蒋抗日”，担忧南京方面主张武力讨伐，希望借他的黄埔身份传递和平信号。曾扩情深思后应允，不仅通过广播宣称“蒋委员长安然无恙，恳请南京派代表谈判”，还亲笔给胡宗南、关麟征等黄埔将领写信，劝说他们“切勿采取武力冲突”。
12月25日，张学良护送蒋介石返回南京，西安事变得以和平解决，曾扩情也随后获释。可蒋介石回到南京后，越想越觉得曾扩情的行为是“背叛”——在他看来，作为自己一手提拔的亲信，曾扩情理应坚定“效忠”，绝不该替扣押自己的人传递信号。他在下达的手令中，怒斥曾扩情“寡廉鲜耻”，连西北 “剿总” 参谋长晏道刚也因“未能尽责”受牵连，一同被关押。
好在戴笠念及往日情谊，将曾扩情软禁在羊皮巷看守所的单人牢房，特意叮嘱看守 “不得刁难，三餐按标准供应”。关押期间，戴笠与胡宗南多次为他向蒋介石求情，蒋介石虽没施重刑，却将这笔“账”记在了心里。几个月后曾扩情获释，却被打入 “冷宫”，再也没得到重用，昔日风光一去不返。
失势后的曾扩情，靠着胡宗南、戴笠等人的暗中关照，挂着闲职领薪水，生活无忧无虑，但仕途彻底停滞。1949年，胡宗南出任西南军政代长官，特意举荐他担任四川省党部主任委员。后来胡宗南逃离成都前，专程派人送来前往台湾的机票和十根金条，却被曾扩情拒绝：“老头子见到我就没好脸色，非打即骂，去了台湾也不会有好日子过。”
之后，曾扩情躲到四川广汉的深山老林，剃度出家当了和尚，想借此躲避追捕。可解放军进山搜查时，还是认出了这个乔装的“大和尚”。面对抓捕，他还辩解：“我已然皈依佛门，六根清净，为何还要抓我？”
被捕后，曾扩情先被临时关押在白公馆。他见二楼关的都是王陵基、宋希濂等“大人物”，以为二楼处理更重，执意要住一楼，后来才知道二楼伙食标准更高，被沈醉等人调侃 “白受了没必要的苦”。之后他被送往北京功德林战犯管理所改造，因改造态度积极，1959年成为首批特赦战犯之一，与杜聿明、王耀武等人一同重获自由。特赦后，曾扩情先后在本溪、北京定居，晚年生活安逸祥和。
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